Dahlia Sky memulai karier pada tahun 2010, di mana ia awalnya tampil dengan nama Bailey Blue. Namun, dia terpaksa mengubahnya empat tahun kemudian setelah mendapat protes dari sebuah perusahaan pakaian.
Selama kariernya, dia dinobatkan sebagai Female Performer of the Year. Dia juga menerima sembilan nominasi dalam sepanjang sejarahnya membintangi 600 judul film dewasa.
